El AJ1 "Chicago" se inspiró en la combinación de colores original del Air Jordan 1 de perfil alto, que se lanzó por primera vez en 1985. Este calzado recuerda una época en la que las cajas de calzado a menudo se perdían en los almacenes de inventario, solo para ser encontradas nuevamente años después.
Según el equipo de diseño de Jordan, el objetivo de este calzado era crear un "viaje en el tiempo", en especial para la nueva generación de clientes. El proceso de compra de un calzado hoy en día es muy diferente a lo que era en los años 80. Este calzado intenta capturar ese sentimiento perdido y encontrado, al brindar a los clientes una muestra de cómo se vería un AJ1 vintage recién confeccionado en el pasado.
